Dragan Vukajlović je rođen 6. 4. 1987. godine u Sarajevu. Diplomirao je na Pravnom fakultetu Sveučilišta u Sarajevu 2009. godine. Postdiplomski studij na Pravnom fakultetu Sveučilišta u Sarajevu je završio 24. 5. 2013. godine obranom magistarskog rada na temu: „Europski sud pravde/Sud Europske unije i pravo na imovinu”, čime je stekao znanstveni stupanj magistra prava. Pravosudni je ispit položio 29. 5. 2012. godine.

U razdoblju od 2010. godine do 2012. godine vježbenički staž obavljao je kao vježbenik u Sudu BiH, Okružnom sudu u Istočnom Sarajevu i Međunarodnom kaznenom tribunalu za zločine počinjene na području bivše Jugoslavije. Odlukom Visokog sudbenog i tužiteljskog vijeća imenovan je za stručnog suradnika u Općinskom sudu u Sarajevu, koje poslove je obavljao do 1. 12. 2017. godine, kada je imenovan za sudca Općinskog suda u Sarajevu. Odlukom Visokog sudbenog u tužiteljskog vijeća od 7. 9. 2023. godine imenovan je za sudca Suda Bosne i Hercegovine.

Stručno usavršavanje je obavljao kroz razne vidove edukacija, seminara, okruglih stolova, konferencija, tečajeva, kako domaćih tako i međunarodnih. Predavač je na seminarima i edukacijama iz kaznenog materijalnog i procesnog prava. Bio je član brojnih radnih skupina za izradu novih zakona ili izradu izmjena i dopuna postojećih za oblast kaznenog prava. Stalni je edukator Centra za edukaciju sudaca i tužitelja Federacije BiH za oblast kaznenog prava.

Odluka o imenovanju